近日，海南大学化学化工学院陈铁桥教授团队在国际Top期刊《The Journal of Organic Chemistry》上发表题为“Palladium-Catalyzed Decarbonylative Annulation of 2-Arylbenzoic Acids with Internal Alkynes toward Phenanthrenes”的研究成果。海南大学为第一单位，化学化工学院2020级本科生党琪为论文的第一作者，2020级本科生陈佳妮、李天保为论文的共同作者，刘龙讲师和陈铁桥教授为论文的通讯作者。

羧酸类化合物广泛分布于自然界，具有廉价易得、稳定无毒等优点，开发羧酸类化合物的高效转化方法不仅能为有机合成化学提供优质的合成子，同时也能为功能型羧酸化合物的晚期修饰提供重要的指导。针对目前羧酸与类型丰富的C–H物种之间脱羰偶联反应中普遍依赖含氮导向基团或需要钯-铜（Pd-Cu）双金属协同催化的问题，该研究小组以2-芳基苯甲酸和内部炔烃为起始原料，通过大量的条件筛选与优化，实现了金属Pd催化羧酸与内部炔烃的脱羰环化反应制备菲类化合物，反应体系中无需添加氧化剂，对还原性官能团如醛基等具有良好的兼容性。该反应经历Pd催化羧酸脱羰、炔烃金属插入、C–H键活化以及还原消除环化等步骤，分子间竞争实验以及同位素标记的动力学实验表明C–H键活化为反应的速率决定步骤。

该工作得到了海南省自然科学基金（221QN173, 222RC550, 220QN18）以及国家自然科学基金（22202052）的资助。

文章链接：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.joc.3c01077